Berlusconi est avant tout un entrepreneur génial ayant réussi dans le domaine du bâtiment puis dans celui de la promotion immobilière à se forger un empire qui lui permit ensuite de s'arroger une part importante du marché médiatique italien tout en cultivant un goût particulier pour la culture. Du début des années 60 jusqu'à la fin des années 80, son nom reste attaché aux pages économiques et culturelles des médias italiens et espagnols bien qu'il lançait également des programmes en France (France 5) et s'occupait avec amour et diligence de ses chers rossoneri.
Ce n'est qu'au début des années 90, que le magnat italien se lance en politique car refusant « de vivre dans un pays non libéral, gouverné par des forces immatures et des hommes liés à un passé politiquement et économiquement désastreux. » C'est le début d'une ascension politique dont tous se souviennent.
L'histoire d'un self-made-man.
Le tournant de la carrière de Berlusconi s'effectue lors des élections des 27 et 28 mars 1994 durant lesquelles, massivement soutenu par les classes moyennes, sa coalition politique de droite (le pôle des libertés - Pôle du bon gouvernement) remporte les élections et le propulse président du conseil italien. Ce premier mandat à la tête de l'État est marqué par les tensions qui apparaissent rapidement entre les pouvoirs exécutifs et judiciaires. Mais les affaires s'accumulent autour de Berlusconi qui est entendu le 13 décembre 1994 au palais de justice de Milan pour corruption. Poussé vers la sortie, du fait du retrait de la ligue du Nord, Berlusconi démissionne le 17 janvier 1995 et après avoir envisagé l'arrêt de sa carrière politique il devient le chef de l'opposition au gouvernement de Romano Prodi après les élections de 1996.
Mais le renouveau est proche, dès 1999 Berlusconi remportent plusieurs batailles judiciaires et lors des élections générales de 2001, il remporte une large victoire politique qui lui permet de redevenir président du conseil dès le 11 juin 2001. Son deuxième gouvernement s'est poursuivi jusqu'au 23 avril 2005, ce qui en fait le plus long gouvernement italien de l'après-guerre, et ce malgré des crises mineures et constantes : pas moins de 19 modifications auront lieu dans la composition du gouvernement, avec des changements relatifs à des postes-clés (Affaires étrangères, l'Économie, vice-présidence du Conseil, l'Intérieur ou des Réformes).
Une nouvelle fois battue lors des élections de 2006, Berlusconi refuse de reconnaître celle-ci, lance plusieurs accusations de fraude et d'irrégularités et ne reconnaîtra la victoire de la gauche qu'après la proclamation officielle des résultats. Néanmoins, il Cavaliere revient au pouvoir dès 2008 à la tête d'une coalition de droite et déclare, le 13 mai 2008, qu'avec « l'aide de Dieu et d'un peu de chance », l'Itaie peut se « relever ». Un an après son retour au pouvoir, et en pleine crise économique, sa popularité atteint un niveau jusque-là inégalé. Silvio Berlusconi s'implique personnellement en faveur du relogement de milliers de victimes du tremblement de terre à l'Aquila. Finalement désavoué par l'ensemble des dirigeants européens, poussé vers la sortie par les marchés financiers ayant atteint un seuil d'impopularité rarement atteint par un dirigeant européen, Silvio Berlusconi, comme annoncé, remet sa démission officielle au président Giorgio Napolitano, au Quirinal (siège officiel de la présidence italienne) et préside pour la dernière fois le conseil des ministres italien le 12 novembre 2011.
Une longévité politique qui reste pour beaucoup un mystère
Souvent raillé pour ses manières frustes et sa conduite difficilement compréhensible pour l'un des principaux hommes d'État de l'union européenne, Berlusconi a connu une longévité politique qui reste pour beaucoup un mystère. Selon Pierre Musso, auteur de référence autour du personnage, celle-ci résulte la combinaison de trois facteurs essentiels.
En premier lieu, Berlusconi a bénéficié de la maîtrise du premier parti politique italien, combinée à une alliance très forte de toutes les droites par opposition aux divisions de la gauche et a su instaurer une bipolarisation, puis une bi-personnalisation de la vie politique italienne.
Dans un deuxième temps, il a su symboliquement faire passer un message clair à la société consistante en la recherche d'un État entreprise se référant à l'efficacité, à la culture du « faire » et du travail, combinées aux valeurs et à l'éthique catholique, dominante en Italie (famille, travail, questions morales).
Enfin, il est techniquement dominé l'ensemble de ses adversaires politiques en conquérant et en exerçant le pouvoir selon des méthodes de marketing (sondage, suivi de l'opinion…) et de la néo-télévision (talk show, téléréalité).
Il y a enfin toujours su jouer de sa personnalité et de son image, par l'utilisation de traits d'humour ou de maladresses considérées parfois comme de véritables guerres diplomatiques, voire par des propos insultants, ou diffamant, à l'égard de certaines catégories sociales ou politiques.