Né à Duluth (Minnesota), Robert Allen Zimmerman, dit Bob Dylan, est initié aux instruments musicaux (piano, harmonica et guitare) dès l’adolescence. Enfant sans histoires, il découvre la musique country et le blues à la radio, participe à la formation d’un groupe éphémère au lycée et se passionne pour la beat generation et ses différents avatars culturels et artistiques. En 1960, il part à New York au chevet de son idole Woody Guthrie. Se faisant rapidement connaître des milieux musicaux, il signe son premier contrat avec Columbia Records. Son premier album éponyme paraît en 1962 ; s’il témoigne de fortes influences, il n’esquisse pas moins, par l’intermédiaire de reprises (« House of the Rising Sun », « Song To Woody »), le style à venir, à la fois rageur et austère.
C’est en 1963 que se produit un véritable déclic : porté par le single « Blowin’ in the Wind », « modèle » de protest song (ou chanson engagée), The Freewheelin’ Bob Dylan (1963) connaît un succès notable. Qu’il soit contestataire (« Masters of War ») ou plus intimiste (« Don’t Think Twice, It’s All Right »), Bob Dylan dévoile ses exceptionnels talents d’auteur-compositeur (songwriter) et se voit propulsé en tête d’affiche de nombreux festivals.
S’ensuit alors une période éprouvante dans la vie de Bob Dylan : ruptures amoureuses, déceptions faisant suite à la « récupération » des différents mouvements militants auxquels il a adhéré, et incessants voyages à travers les États-Unis sont toutefois autant de sources d’inspiration pour cet artiste sensible en proie au doute. The Times They Are A-Changin’ (1964) préfigure une profonde métamorphose dont Another Side of Bob Dylan (1964) est une nouvelle illustration, comme en témoigne la chanson « My Back Pages » (« mes pages oubliées ») au titre programmatique.
La même année, Bob Dylan se rend en Grande-Bretagne, où le rock and roll s’est transformé en pop et rock : les Beatles, les Rolling Stones et les Animals — mais également, de l’autre côté de l’Atlantique, les Byrds, responsables d’une mémorable et décisive reprise de « Mr. Tambourine Man » — lui font découvrir une nouvelle voie. Bringing It All Back Home (et son célèbre « Maggie’s Farm ») ainsi que le Live 1966 (publié en 1998), enregistré au Royal Albert Hall de Londres, reflètent cette courageuse remise en question par l’entremise d’un rock électrique, agressif et très personnel que ne goûtent guère les fans de la première heure, pour lesquels Bob Dylan apparaît désormais comme un « traître » qui s’abandonne aux futilités d’une « musique pour ados ».
Fort d’un nouveau public, plus jeune, épaulé par de nouveaux musiciens — Al Kooper et le guitariste Mike Bloomfield notamment —, Bob Dylan entame alors sa période créatrice la plus riche : Highway 61 Revisited (1965) et le double album Blonde on Blonde (1966) regorgent de compositions inventives et musicalement abouties et de textes personnels, parfois surréalistes, rehaussés par une production brute. « Like A Rolling Stone », « Tombstone Blues », « Desolation Row », « Rainy Day Women #12 & 35 » ou encore « I Want You » font de Bob Dylan l’idole du rock américain, seul représentant d’envergure devant la toute-puissante British Invasion (ou « invasion britannique »).
Épuisé physiquement par l’enchaînement sans répit des tournées et des sessions d’enregistrement et harcelé par la pression liée à sa notoriété grandissante — à laquelle il répond parfois par la provocation, contribuant ainsi à la construction d’un personnage peu affable, voire méprisant —, Bob Dylan est victime pendant l’été 1966 d'un grave accident de moto. Mettant à profit cet arrêt forcé, il réapparaît sur la scène internationale à la faveur d’un album plus apaisé, John Wesley Harding (1967), digression folk-blues sobre et dépouillée, teintée de country et truffée d'allusions bibliques ou ésotériques (« All Along the Watchtower » et « Drifter’s Escape »).
La fin des années soixante et le début des années soixante-dix constituent une période plus calme pour Bob Dylan, qui donne quelques concerts (notamment aux côtés de George Harrison des Beatles et d’Eric Clapton à l’occasion d’une manifestation organisée en 1971 au profit du Bangladesh) et tente sa chance au cinéma : pour le film Pat Garrett et Billy the Kid (Pat Garrett and Billy the Kid, 1973) de Sam Peckinpah, il compose la bande originale et une chanson en particulier — « Knockin’ on Heaven’s Door » —, l’un des plus grands succès de sa carrière, reprise avec succès par Eric Clapton puis les Guns and Roses dans les années quatre-vingt.
Il faut attendre 1974 pour que Bob Dylan reparte en tournée avec The Band (groupe de folk-rock et country-rock canadien mené par le guitariste Robbie Robertson, particulièrement populaire entre 1968 et 1975) pour une relecture énergique de tous ses classiques. En 1975 paraît Blood on the Tracks, album principalement acoustique et intimiste, tour à tour nostalgique, amer et paisible ; le morceau « Idiot Wind » est cependant le prétexte à un savoureux règlement de comptes avec les médias. Au cours des années suivantes, Bob Dylan enregistre des albums de qualité inégale — Desire (1976), Street Legal (1978), Slow Train Coming (1979) — avant de remonter sur scène aux côtés de musiciens sélectionnés au hasard des rencontres (At Budokan, 1979).
Dans les années quatre-vingt, Bob Dylan jouit du statut de star confirmée et s’entoure des meilleurs musiciens du moment : Mick Taylor (ancien guitariste des Rolling Stones après la mort de Brian Jones), Mark Knopfler (leader du groupe Dire Straits), Slash (guitariste des Guns and Roses), Tom Petty and the Heartbrakers, etc. Au cœur d’une production discographique riche d’une dizaine d’albums, Infidels (1983) et Oh ! Mercy (1989) se détachent par leur pertinence et leur originalité. Soutenues par une production à la fois chaleureuse et précise — le travail du Canadien Daniel Lanois est à cet égard exemplaire sur le plus récent des deux opus —, les compositions gagnent en sobriété et en finesse (« Jokerman », « Man of Peace » et « I and I », « A Man With the Long Black Coat » et « Most of the Time »), mettant ainsi en valeur une voix toujours plus écorchée et fragile. Real Live (1984) relate quant à lui une tournée mondiale magistrale effectuée aux côtés de Carlos Santana, Joan Baez et Van Morrison.
Dans les années quatre-vingt-dix, conscient d'être un véritable mythe vivant, adulé par de très nombreux groupes et chanteurs, Bob Dylan vit sur ses acquis et les albums paraissent selon une fréquence moins soutenue et témoignent d’une inspiration moindre : Under the Red Sky (1990), Good As I Been To You (1992) et World Gone Wrong (1993), constitués de reprises de morceaux folk traditionnels. Time out of Mind (1997) en revanche, à nouveau produit par Daniel Lanois, contient les premières compositions originales de Bob Dylan depuis sept ans et dévoile un artiste sombre et résigné. Fort de ce nouveau succès, il invente, non sans ironie, l’audacieux concept du Neverending Tour (littéralement « série de concerts sans fin »), perpétuant ainsi la tradition des baladins itinérants. Puisant aux sources du blues américain (Willie Dixon ou Charlie Patton notamment), Love & Theft (2001) confirme ce renouveau créatif et s’inscrit parmi les albums les plus aboutis d’une carrière riche de plus de 40 albums. Soutenu par un groupe énergique et enjoué alternant avec pertinence country-blues, jazz-folk et ballades, Bob Dylan y révèle au fil de textes lucides et sincères son humour corrosif et son optimisme.